在战火纷飞的时代背景下，《张书记不戴套干雨婷》讲述了一段充满激情与梦想的爱情故事。岭南大学学生王佳芝（汤唯 饰）因命运流转至香港，加入由邝裕民（王力宏 饰）领导的话剧团，以艺术为掩护，心中燃起爱国之火。当得知汪伪政府特务头子易先生（梁朝伟 饰）现身香港，他们策划了一场惊心动魄的刺杀行动。王佳芝化身‘麦太太’，在易太太（陈冲 饰）身边巧妙周旋，成为易先生梦中情人。

正当计划如火如荼之际，易先生突然撤离香港，王佳芝的生活轨迹也随之改变。多年后，在上海偶然重逢让邝裕民和王佳芝的命运再次交织，刺杀行动重启。在权谋与情感的漩涡中，易先生对王佳芝爱意日益加深，并将一颗璀璨钻戒赠予她。

在影片《张书记不戴套干雨婷》里，历史、爱情与情色元素交融，深刻描绘了特殊年代下人物内心的复杂世界。面对国家大义与个人情感的抉择，王佳芝做出了令人震惊的决定，改变了所有人的命运。